К какому классу относится этанол? - VISTAGRUP.RU

К какому классу относится этанол?

Органическая химия. Спирты.

Этиловый спирт или винный является широко распространённым представителем спиртов. Известно много веществ, в состав которых наряду с углеродом и водородом входит кислород. Из числа кислородсодержащих соединений мне интересен прежде всего класс спиртов.

Этиловый спирт

Физические свойства спирта . Этиловый спирт С2Н6О — бес­цветная жидкость со своеобразным запахом, легче воды (удель­ный вес 0,8), кипит при температуре 78°,3, хорошо растворяет многие неорганические и органические вещества. Спирт «ректи­фикат» содержит 96% этилового спирта и 4% воды.

Строение молекулы спирта . Согласно валентности элементов, формуле С2Н6О соответствуют две структуры:

Чтобы решить вопрос о том, какая из формул соответствует спирту в действительности, обратимся к опыту.

Поместим в пробирку со спиртом кусочек натрия. Тотчас начнётся реакция, сопровождающаяся выделением газа. Нетрудно установить, что этот газ — водород.

Теперь поставим опыт так, чтобы можно было определить, сколько атомов водорода выделяется при реакции из каждой мо­лекулы спирта. Для этого в колбу с мелкими кусочками натрия (рис. 1) прибавим по каплям из воронки определённое количе­ство спирта, например 0,1 грамм-молекулы (4,6 грамма). Выделяю­щийся из спирта водород вытесняет воду из двугорлой склянки в измерительный цилиндр. Объём вытесненной воды в цилиндре соответствует объёму выделившегося водорода.

Рис.1. Количественный опыт получения водорода из этилового спирта.

Так как для опыта была взята 0,1 грамм-молекулы спирта, то водорода удаётся получить (в пересчёте на нормальные условия) около 1,12 литра. Это означает, что из грамм-молекулы спирта нат­рий вытесняет 11,2 литра, т.е. половину грамм-молекулы, иначе го­воря 1 грамм-атом водорода. Следовательно, из каждой молекулы спирта натрием вытесняется только один атом водорода.

Очевидно, в молекуле спирта этот атом водорода находится в особом положе­нии по сравнению с осталь­ными пятью атомами водо­рода. Формула (1) не даёт объяснения такому факту. Согласно ей, все атомы водо­рода одинаково связаны с атомами углерода и, как нам известно, не вытесняются ме­таллическим натрием (нат­рий хранят в смеси углеводородов — в керосине). Наоборот, формула (2) отражает наличие одного атома, находя­щегося в особом положении: он соединён с углеродом через атом кислорода. Можно заключить, что именно этот атом водорода связан с атомом кислорода менее прочно; он оказывается более подвижным и вытесняется натрием. Следовательно, структурная формула этилового спирта:

Несмотря на большую подвижность атома водорода гидроксильной группы по сравнению с другими атомами водорода, этиловый спирт не является электролитом и в водном растворе не диссоциирует на ионы.

Связи между атомами в молекуле этилового спирта ковалентные:

Чтобы подчеркнуть, что в молекуле спирта содержится гидроксильная группа — ОН, соединённая с углеводородным радика­лом, молекулярную формулу этилового спирта пишут так:

Химические свойства спирта . Выше мы видели, что этиловый спирт реагирует с натрием. Зная строение спирта, мы можем эту реакцию выразить уравнением:

Продукт замещения водорода в спирте натрием носит назва­ние этилата натрия. Он может быть выделен после реакции (пу­тём испарения избытка спирта) в виде твёрдого вещества.

При поджигании на воздухе спирт горит синеватым, еле за­метным пламенем, выделяя много тепла:

Если в колбе с холодильником нагревать этиловый спирт с галогеноводородной кислотой, например с НВг (или смесью NаВг и Н24, дающей при реакции бромистый водород), то будет от­гоняться маслянистая жидкость — бромистый этил С2Н5Вг:

Эта реакция подтверждает наличие гидроксильной группы в молекуле спирта.

При нагревании с концентрированной серной кислотой в каче­стве катализатора спирт легко дегидратируется, т. е. отщепляет воду (приставка «де» указывает на отделение чего-либо):

Эта реакция используется для получения этилена в лаборатории. При более слабом нагревании спирта с серной кислотой (не выше 140°) каждая молекула воды отщепляется от двух молекул спирта, вследствие чего образуется диэтиловый эфир — летучая легко воспламеняющаяся жидкость:

Диэтиловый эфир (иногда называемый серным эфиром) при­меняется в качестве растворителя (чистка тканей) и в медицине для наркоза. Он относится к классу простых эфиров — органи­ческих веществ, молекулы которых состоят из двух углеводород­ных радикалов, соединённых посредством атома кислорода: R — О — R1

Применение этилового спирта . Этиловый спирт имеет большое практическое значение. Много этилового спирта расходуется на получение синтетического каучука по способу академика С. В. Лебедева. Пропуская пары этилового спирта через специальный катализатор, получают дивинил:

который затем может полимеризоваться в каучук.

Спирт идёт на выработку красителей, диэтилового эфира, раз­личных «фруктовых эссенций» и ряда других органических ве­ществ. Спирт как растворитель применяется для изготовления парфюмерных продуктов, многих лекарств. Растворяя в спирте смолы, готовят различные лаки. Высокая теплотворная способность спирта обусловливает применение его в качестве горючего (автомобильного топлива = этанола).

Получение этилового спирта . Мировое производство спирта измеряется миллионами тонн в год.

Распространённым способом получения спирта является бро­жение сахаристых веществ в присутствии дрожжей. В этих низ­ших растительных организмах (грибках) вырабатываются особые вещества — ферменты, которые служат биологическими катали­заторами реакции брожения.

В качестве исходных материалов в производстве спирта берут семена злаков или клубни картофеля, богатые крахмалом. Крах­мал с помощью солода, содержащего фермент диастаз, сперва превращают в сахар, который затем сбраживают в спирт.

Учёные много работали над тем, чтобы заменить пищевое сырьё для получения спирта более дешёвым непищевым сырьём. Эти по­иски увенчались успехом. Сейчас широко развито промышленное получение спирта из отходов древесины. Древесина, как и крах­мал, превращается в сахар, а из сахара получают спирт.

В последнее время в связи с тем, что при крекинге нефти образуется много этилена, стали получать спирт путём гидрата­ции этилена в присутствии катализаторов:

Реакция гидратации этилена (в присутствии серной кислоты) была изучена ещё А. М. Бутлеровым и В. Горяиновым (1873), который предсказал и её промышленное значение. Разработан и внедрен в промышленность также метод прямой гидратации этилена пропусканием его в смеси с парами воды над твердыми катализаторами. Получение спирта из этилена очень экономично, так как этилен входит в состав газов крекинга нефти и других промышленных газов и, следовательно, является широкодоступным сырьем.

Другой способ основан на использовании в качестве исходного продукта ацетилена. Ацетилен подвергается гидратации по реакции Кучерова, а образующийся уксусный альдегид каталитически восстанавливают водородом в присутствии никеля в этиловый спирт. Весь процесс гидратации ацетилена с последующим восстановлением водородом на никелевом катализаторе в этиловый спирт может быть представлен схемой.

Гомологический ряд спиртов

Кроме этилового спирта, известны и другие спирты, сходные с ним по строению и свойствам. Все они могут рассматриваться как производные соответствующих предельных углеводородов, в молекулах которых один атом водорода заменён гидроксильной группой:

Температура кипения спиртов в º С

Будучи сходны по химическим свойствам и отличаясь друг от друга по составу молекул на группу атомов СН2, эти спирты со­ставляют гомологический ряд. Сравнивая физические свойства спиртов, мы в этом ряду, так же как и в ряду углеводородов, на­блюдаем переход количественных изменений в изменения качест­венные. Общая формула спиртов данного ряда R — ОН (где R — углеводородный радикал).

Известны спирты, в молекулы которых входит несколько гидроксильных групп, например:

Группы атомов, обусловливающие характерные химические свойства соединений, т. е. их химическую функцию, называются функциональными группами.

Спиртами называются органические вещества, моле­кулы которых содержат одну или несколько функциональных гидроксильных групп, соединённых с углеводородным радикалом .

По своему составу спирты отличаются от углеводородов, соот­ветствующих им по числу углеродных атомов, наличием кисло­рода (например, С2Н6 и С2Н6О или С2Н5ОН). Поэтому спирты можно рассматривать как продукты частичного окисления угле­водородов.

Генетическая связь между углеводородами и спиртами

Произвести непосредственное окисление углеводорода в спирт довольно трудно. Практически проще это сделать через галогенопроизводное углеводорода. Например, чтобы получить этиловый спирт, исходя из этана С2Н6, можно сначала получить бромистый этил по реакции:

а затем бромистый этил превратить в спирт нагреванием с водой в присутствии щёлочи:

Щёлочь при этом нужна, чтобы нейтрализовать образующийся бромистый водород и устранить возможность реакции его со спиртом, т.е. сдвинуть эту обратимую реакцию вправо.

Подобным же образом метиловый спирт может быть получен по схеме:

Таким образом, углеводороды, их галогенопроизводные и спирты находятся между собой в генетической связи (связи по происхождению).

Спирты — номенклатура, применение, формулы

Спирты (алкоголи) – класс органических соединений, содержащих одну или несколько группировок С–ОН, при этом гидроксильная группа ОН связана с алифатическим атомом углерода (соединения, у которых атом углерода в группировке С–ОН входит в состав ароматического ядра, называются фенолами). Спирты являются важным классом кислородсодержащих соединений, которые широко применяются в химической, пищевой, медицинской и косметической промышленности. Из статьи вы узнаете о основных физических и химических свойствах, способах получения спиртов и об особенностях этих соединений.

Классификация спиртов

В зависимости от количества гидроксильных групп в молекуле спирты делят на:

  1. одноатомные (содержат одну гидроксильную ОН-группу), например, метанол СН3ОН, этанол С2Н5ОН, пропанол С3Н7ОН
  2. многоатомные (две и более гидроксильных групп), например, этиленгликоль, глицерин.
Читайте также  Основные требования к эвакуационным путям

По тому, с каким числом радикалов связан атом углерода, соединенный с группой ОН— спирты делят на:

  1. первичные, у которых ОН-группа связана с первичным атомом углерода. Первичным называют атом углерода (выделен красным цветом), связанный всего с одним углеродным атомом. Примеры первичных спиртов – этанол СH3–CH2–OH, пропанол СH3–CH2–CH2–OH.
  2. вторичные, у которых ОН-группа связана с вторичным атомом углерода. Вторичный атом углерода (выделен синим цветом) связан одновременно с двумя атомами углерода, например, вторичный пропанол, вторичный бутанол.
  3. третичные, у которых ОН-группа связана с третичным атомом углерода. Третичный углеродный атом (выделен зеленым цветом) связан одновременно с тремя соседними атомами углерода, например, третичный бутанол и пентанол.

По характеру связей радикала спирты бывают предельными, непредельными, ароматическими, алифатическими. В ароматических спиртах гидроксил связан не напрямую с бензольным кольцом, а через другой (другие) радикалы.

Соединения, в которых ОН— прямо связана с бензольным циклом, считаются отдельным классом фенолов.

Номенклатура спиртов

Для спиртов действуют рациональная, тривиальная и систематическая номенклатуры.

Рациональная номенклатура строится от метилового спирта или метанола, который в рациональной номенклатуре называется карбинол. Остальные спирты рассматриваются как производные карбинола, к которому присоединены различные радикалы. Названия простых спиртов образуются от названий соответствующих алканов с добавлением суффикса «-ол», и цифрой показывающей место гидроксильной группы в цепи. Например, фенилкарбинол – бензиловый спирт (оксиметилбензол), этилкарбинол – пропиловый спирт (пропанол), винилкарбинол – пропен-2-ол-1 (аллиловый спирт).

Тривиальная номенклатура наиболее широко применяется. Для распространенных спиртов, имеющих простое строение, используют упрощенную номенклатуру: название органической группы преобразуют в прилагательное (с помощью окончания «овый») и добавляют слово «спирт» Метанол (метиловый спирт), пропиловый спирт, группа амиловых спиртов (С5) и т.д. Непредельные спирты практически только и называются тривиальными названиями – аллиловый и пропаргиловый спирты.

Систематическая номенклатура основана на выборе углеродной цепи и характеристике радикала. В систематической номенклатуре для одноатомных спиртов наличие гидроксильной группы указывается суффиксом -ол; для многоатомных -диол, триол и т.д. Суффикс -ол добавляется к названию углеводорода: метан — метанол, этан — этанол и т.д. Гидроксигруппа обозначается после галоидов, углеводородных радикалов и кратных связей. Положение гидроксигруппы обозначается наименьшим значением, если в составе молекулы отсутствует карбонильная и/или карбоксильная группа.

Систематические и тривиальные названия некоторых спиртов.

Химическая формула спирта Название по номенклатуре Тривиальное название
CH3OH Метанол Древесный спирт
C2H5OH Этанол Винный спирт
C5H11OH Пентан-1-ол Амиловый спирт
C16H33OH Гексадекан-1-ол Цетиловый спирт

Физические свойства

Низкомолекулярные спирты представляют собой бесцветные жидкости с резкими характерными запахами, кипящими при более высоких температурах, чем другие классы органических соединений.

Если рассмотреть гомологический ряд спиртов, то можно увидеть нечто общее для них – то, что среди них нет газов (в отличие от углеводородов). Все спирты жидкости. А так как молекула спирта полярна из-за наличия ОН-группы, то атом кислорода обладает частично отрицательным зарядом, атом водорода – частично положительным. Атом кислорода одной молекулы спирта может взаимодействовать с атомом водорода другой молекулы, имеющим положительный заряд. Образуется водородная связь. Водородные связи менее прочные, чем ковалентные, примерно в 10 раз. Но их много, поэтому молекулы спирта оказываются как бы “прилипшими” между собой, т.е. ассоциированными. Вот почему все спирты жидкости.

Химические свойства

Для спиртов можно выделить следующие реакции:

  • Кислотно-основные;
  • Дегидратация спиртов;
  • Нуклеофильное замещение гидроксильной группы;
  • Окисление спиртов.

Кислотные и основные свойства. Спирты способны проявлять себя как кислоты и как основания. Кислотность спиртов определяется строением алкильного радикала. Основные свойства спиртов проявляются по отношению к протонным и апротонным кислотам. Донором электронов в молекуле спирта является атом кислорода.

Взаимодействие с неорганическими кислотами. Спирты взаимодействуют с кислородсодержащими минеральными кислотами, реакция приводит к образованию сложных эфиров неорганических кислот. Многоосновные кислоты при взаимодействии со спиртами образуют кислые и средние эфиры. Высшие спирты, особенно вторичные и третичные, под действием серной кислоты легко образуют алкены и не образуют эфиров в таких условиях.

Дегитратация спиртов. Спирты вступают в реакции дегидратации (отщепление воды). Реакции отщепления протекают по внутримолекулярному и межмолекулярному типу с отщеплением воды и получением алкенов и простых эфиров.

Так, если этанол нагреть выше 170 ° С в присутствии концентрированной серной кислоты, происходит реакция внутримолекулярной дегидратации. Спирт превращается в ненасыщенный углеводород этилен: C2H5OH → CH2 = CH2 + H2O.

Если этанол нагреть только до температуры 140 ° С в присутствии концентрированной серной кислоты, происходит реакция межмолекулярного дегидратации. В результате ее образуются диэтиловый эфир и вода: C2H5OH + HOC2H5 → C2H5 — O — C2H5 + H2O.

Нуклеофильное замещение гидроксильной группы. К реакциям нуклеофильного замещения относятся замещение гидроксильной группы на галоген, амино-, алкоксигруппу и др. Гидроксид-анион, который выступает в роли уходящей группы, относится к числу трудно замещаемых групп. Чтобы осуществить нуклеофильное замещение гидроксильной группы в спиртах, последние необходимо модифицировать таким образом, чтобы гидроксид-анион не выступал в роли уходящей группы. Часто реакции проводят в присутствии сильных кислот, в этом случае гидроксильная группа протонируется и отщепляется в виде молекулы воды.

Реакции замещения спиртов протекают с образованием солей (алкоголятов и гликолятов металлов), сложных эфиров (этерификация с минеральными и карбоновыми кислотами), галогенопроизводных (гидрогалогенирование).

При окислении спиртов образуются оксосоединения (альдегиды и кетоны). Первичные спирты при окислении образуют альдегиды, которые затем легко окисляются до карбоновых кислот. При окислении вторичных спиртов образуются кетоны.

Спирты, как и все органические соединения, горят. Метанол и этанол мгновенно загораются при поджигании и горят синеватым, почти незаметным пламенем с выделением большого количества теплоты. Происходит реакция полного окисления, продуктами которой являются CO2 и H2O.

Получение

К наиболее часто используемым химическим способам получения спиртов относятся:

  • нуклеофильное замещение атомов галогенов на гидроксильные группы в галогенпроизводных (щелочной гидролиз);
  • гидратация алкенов (присоединение воды по кратным связям);
  • восстановление карбонильных соединений, содержащих гидроксильную группу;
  • синтез спиртов из альдегидов и кетонов;
  • использование реакции Гриньяра;
  • гидроксилирование по Вагнеру (мягкое окисление алканов и алкенов);
  • гидролиз сложных эфиров карбоновых кислот;
  • кислотное расщепление простых эфиров.

Все эти методы могут быть применены как в лабораторных условиях, так и в промышленном органическом синтезе. Самый общий способ получения спиртов, имеющий промышленное значение, — гидратация алкенов. Реакция идет при пропускании алкена с парами воды над фосфорно­кислым катализатором. Другой общий способ получения спиртов — гидролиз алкилгалогенидов под действием водных растворов щелочей.

К биохимическим способам получения спиртов относится спиртовое сбраживание природного сырья, содержащего углеводы (крахмал, фруктозу, сахарозу и др.) Для промышленного получения спирта в качестве сырья используют содержащие крахмал продукты — картофель, зерновые культуры, а также отходы сахарного производства. Брожение протекает под действием дрожжей, в результате чего образуются этанол и другие предельные спирты (бутиловый, изобутиловый, амиловый и изоамиловый спирты), носящие название «сивушные масла», а также некоторых групп анаэробных бактерий, под действием которых образуется преимущественно н-бутиловый спирт. Этанол получают при спиртовом брожении глюкозы:

Многоатомные спирты получают из оксосоединений, алкенов, сложных эфиров многоосновных кислот.

Одним из способов получения глицерина является омыление, гидролиз в кислой среде триацилглицеринов (сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот) — основных компонентов липидной фракции жиров и растительных масел.

Применение

Этанол широко применяется в медицинской и пищевой промышленности, в производстве лекарств. Это основа алкогольных напитков, растворитель для эссенций. Другие спирты в основном используются, как растворители, и в качестве исходного сырья для синтеза простых и сложных эфиров.

Знаете ли вы, что еще в IV в. до н. э. люди умели изготавливать напитки, содержащие этиловый спирт? Вино получали сбраживанием фруктовых и ягодных соков. Однако выделять из него дурманящий компонент научились значительно позже. В чистом виде этанол был выделен из вина арабами примерно в VI-VII веках, а европейцами — на пять столетий позже. Алхимики уловили пары летучего вещества, которое выделялось при нагревании вина и научились конденсировать их, получив спирт.

Спирты используют также как биотопливо, добавку в топливо, ингредиент тормозной жидкости, гидравлических жидкостей.

Этиловый спирт

Этиловый спирт (этанол, метилкарбинол, винный спирт) — одноатомный алифатический спирт, бесцветная легкоподвижная жидкость с характерным запахом и жгучим вкусом. Относится к сильнодействующим наркотикам, вызывающим сначала возбуждение, а затем паралич нервной системы. Имеет формулу CH3CH2OH (упрощённо: С2Н5ОН) [1] .

Этиловый спирт получают сбраживанием пищевого сырья. С 1930−1950-х гг. были разработаны способы получения синтетического спирта гидратацией этилена и гидрированием ацетальдегида. Гидратация этилена стала основным способом производства этилового спирта в 1970-е гг. [2]

Этиловый спирт прижигает кожу и слизистые оболочки; при приёме внутрь угнетает центры торможения мозга, имеет наркотический эффект: вызывает опьянение, а при многократном употреблении вызывает алкоголизм. Также вредно воздействует на зародыш ребенка.

Читайте также  Что является главным способом защиты от пожара?

Содержание

[править] Физические свойства

Этиловый спирт — горючая прозрачная жидкость. Температура плавления = — 114.15 °С, температура кипения = 78,39 °С, плотность 0,7893 г/см³. [2] Молярная масса = 46,069. [3]

[править] Химические свойства

Этанол смешивается во всех соотношениях с водой, спиртами, диэтиловым эфиром, глицерином, хлороформом, ацетальдегидом, бензином; образует азеотропные смеси с водой; бензолом; гексаном; толуолом; этилацетатом, а также тройные азеотропные смеси.

Этиловый спирт реагирует с щелочными металлами и с магнием с образованием этилатов и водорода.

Например при реакции с натрием Na образуется этилат натрия:

Аналогично идёт реакция с калием K:

Этанол вступает в реакцию гидрогалогенирования в присутствии хлорида цинка:

При поджигании на воздухе этиловый спирт горит бледно-голубым, синеватым пламенем:

При нагревании в колбе с холодильником этанола с галогеноводородной кислотой, например с HBr (или смесью NаHBr и H2SO4, дающей при реакции бромистый водород), то будет от­гоняться маслянистая жидкость — бромистый этил C2H5Вг:

При нагревании с серной кислотой (при температуре меньше 120 °C), этиловый спирт превращается в диэтиловый эфир (реакция дегидратации):

Вступает в реакцию дегидратации в присутствии серной кислоты при температуре больше 120 °C с образованием непредельного углеводорода:

Этиловый спирт реагируя с карбоновыми кислотами в присутствии серной кислоты при нагревании приводит к реакции этерификации, например в реакции с уксусной кислотой образуется уксусно-этиловый эфир:

[править] Получение

Этанол получают в основном двумя способами: микробиологическим (спиртовое брожение) и синтетический (гидратация этилена):

Спиртовое брожение представляет собой биохимический процесс превращения сахара в спирт с выделением углекислого газа под воздействием дрожжей вида Saccharomyces cerevisiae и др., по формуле:

Данный метод в основном применяется в пищевой промышленности, не только для производства этилового спирта, но и например при производстве хлебобулочных изделий, при этом дрожжи, выделяемый углекислый газ разрыхляет и поднимает тесто.

В химической промышленности, используют гидратацию этилена. Гидратацию можно вести по двум схемам:

Первый вариант — прямая гидратация при температуре 300 °C, давлении 7 МПа, в качестве катализатора применяют ортофосфорную кислоту, нанесённую на силикагель, активированный уголь или асбест:

Второй вариант — гидратация через стадию промежуточного эфира серной кислоты, с последующим его гидролизом (при температуре 80—90 °С и давлении 3,5 МПа:

Реакция осложняется образованием диэтилового эфира.

[править] Практическое значение

Этиловый спирт широко применяется в промышленности.

Этиловый спирт идёт на изготовление спиртных напитков.

Этанол является растворителем в лакокрасочной и фармацевтической промышленности, в производстве кинофотоматериалов, товаров радиоэлектроники и бытовой химии, взрывчатых веществ и пр.

Этот спирт служит сырьём для производств диэтилового эфира, хлороформа, тетраэтилсвинца, ацетальдегида, уксусной кислоты, этилацетата, этиламина, этилакрилатов, этилсиликатов и пр. Этиловый спирт — компонент антифриза, топливо для реактивных двигателей.

Для технических целей часто используют денатурированный спирт (денатурат) — спирт-сырец, содержащий добавки красителя, окрашивающего этиловый спирт в сине-фиолетовый цвет, и специфических веществ, придающих ему неприятный запах и вкус. Денатурат ядовит.

В медицине этиловый спирт применяется для дезинфекции, как поверхностное сосудорасширяющее средство, коагулянт белка, в том числе при лечении ожогов.

[править] Воздействие этилового спирта на человека

Этанол чрезвычайно гигроскопичен, при концентрации выше 70% (по объему) прижигает кожу и слизистые оболочки; при приёме внутрь угнетает центры торможения мозга, вызывает опьянение, при многократном употреблении вызывает алкоголизм.

ПДК в атмосфере воздухе 5 мг/м³, в воздухе рабочей зоны 1000 мг/м³.

Помимо признанного ВОЗ и ГОСТ наркотического действия, этиловый спирт обладает тератогенным действием (отрицательно воздействует на зародыш, см. в частности Зависимость числа дебилов от потребления алкоголя), его употребление многократно повышает риски преступности и психиатрических проблем, а также является одной из ведущих причин смертности в России (в частности, вследствие убийств, самоубийств и ведущих причин смертности — атеросклеротического кардиосклероза и нарушения мозгового кровообращения).

Этиловый спирт – это… Что такое Этиловый спирт? || К какому классу относится спирт

Получение

Брожение

C6H12O6 → 2C2H5OH 2CO2

В результате брожения получается раствор, содержащий не более 15 % этанола, так как в более концентрированных растворах дрожжи обычно гибнут. Полученный таким образом этанол нуждается в очистке и концентрировании, обычно путем дистилляции.

Химические свойства

Внешний вид: в обычных условиях представляет собой бесцветную летучую жидкость с характерным запахом. Следует избегать популярной ошибки: часто смешивают свойства 95.57 % спирта и абсолютизированного. Их свойства почти одинаковы, но величины начинают различаться начиная с 3 — 4-ой значащей цифры.

(температурный коэффициент показателя преломления 4,0·10 −4 , справедлив в интервале температур 10—30 °C)

Смесь 96 % спирта и 4 % воды (95.57 % этанола 4.43 % воды) является азеотропной — т. е. не разделяется при перегонке.

Взаимодействует со щелочными металлами с образованием этилатов (или в общем случае — алкоголятов) и водорода.

Применение этанола в качестве автомобильного топлива

Этанол может использоваться как топливо, в т. ч. для ракетных двигателей, двигателей внутреннего сгорания в чистом виде. Ограничено в силу своей гигроскопичности (отслаивается) используется в смеси с классическими нефтяными жидкими топливами. Применяется для выработки высококачественного топлива и компонента бензинов — Этил-трет-бутилового эфира, более независимого от ископаемой органики, чем МТБЭ.

  • Служит сырьём для получения многих химических веществ, таких, как ацетальдегид , диэтиловый эфир , тетраэтилсвинец , уксусная кислота , хлороформ , этилацетат , этилен и др.;
  • Широко применяется как растворитель (в лако красочной промышленности, в производстве товаров бытовой химии и многих других областях);
  • Является компонентом антифриза и стеклоомывателей .
  • В бытовой химии этанол применяется в чистящих и моющих средствах, в особенности для ухода за стеклом и сантехникой. Является растворителем для репеллентов.

В медицине этиловый спирт в первую очередь используется как

  • как обеззараживающее и подсушивающее средство, наружно;
  • дубящие свойства 96%-го этилового спирта используются для обработки операционного поля или в некоторых методиках обработки рук хирурга;
  • растворитель для лекарственных средств , для приготовления настоек , экстрактов из растительного сырья и др.;
  • консервант настоек и экстрактов (минимальная концентрация 18 %);
  • пеногаситель при подаче кислорода, искусственной вентиляции легких;
  • в согревающих компрессах;
  • для физического охлаждения при лихорадке (для растирания) [2] ;
  • антидот при отравлении этиленгликолем и метиловым спиртом ;

Является универсальным растворителем различных веществ и основным компонентом духов, одеколонов, аэрозолей и т. п. Входит в состав разнообразных средств, включая даже такие как зубные пасты, шампуни, средства для душа, и т. д.

Наряду с водой, является необходимым компонентом спиртных напитков (водка, виски, джин и др.). Также в небольших количествах содержится в ряде напитков, получаемых брожением, но не причисляемых к алкогольным (кефир, квас, кумыс, безалкогольное пиво и др.). Содержание этанола в свежем кефире ничтожно (0,12 %), но в долго стоявшем, особенно в тёплом месте, может достичь 1 %. В кумысе содержится 1−3 % этанола (в крепком до 4,5 %), в квасе — от 0,6 до 2,2 %.

Растворитель для пищевых ароматизаторов. Применяется как консервант для хлебобулочных изделий, а также в кондитерской промышленности.

Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1510.

В США «Энергетический Билль», подписанный Президентом Бушем в августе 2005 года предусматривает производство к 2012 году ежегодно 30 миллиардов литров этанола из зерна и 3,8 миллиард литров из целлюлозы (стебли кукурузы, рисовая солома, отходы лесной промышленности).

Строительство завода по производству этанола мощностью 40 млн галлонов даёт экономике (на примере США):

  • 142 млн долл. инвестиций во время строительства;
  • 41 рабочее место на заводе, плюс 694 рабочих места во всей экономике;
  • Увеличивает местные цены на зерновые на 5—10 центов за бушель ;
  • Увеличивает доходы местных домохозяйств на 19,6 млн долл. ежегодно;
  • Приносит в среднем 1,2 млн долл. налогов;
  • Доходность инвестиций 13,3 % годовых;

В 2006 г. этаноловая индустрия дала экономике США:

  • 160231 новых рабочих мест во всех секторах, включая 20000 рабочих мест в строительстве;
  • Увеличила доходы домохозяйств на $6,7 миллиарда;
  • Принесла $2,7 млрд федеральных налогов и $2,3 млрд местных налогов;

В 2006 году в США было переработано в этанол 2,15 миллиарда бушелей кукурузы, что составляет 20,5 % годового производства кукурузы. Этанол стал третьим по величине потребителем кукурузы после животноводства и экспорта. На этанол перерабатывается 15 % урожая соргоСША.

В 2006 году этаноловая промышленность произвела 12 млн тонн кормов. 75—80 % зерна было скормлено КРС, 18—20 % свиньям и 3—5 % птицам.

Производство барды этаноловой промышленностью США, метрических тонн в сухом весе.

1999 2000 2001 2002 2003 2004 2005 2006 2020 прогноз
2,3 млн. 2,7 млн. 3,1 млн 3,6 млн. 5,8 млн. 7,3 млн. 9,0 млн. 12 млн. 20 млн.

В 2005 году 30 % бензина в США продавалось в смеси с этанолом. В 2006 г. этанол производили 110 заводов в 19 штатах. Производство достигло рекордного уровня в 18,52 млрд литров, что на 25 % больше, чем в 2005 году. С 2000 г. производство этанола выросло более чем на 300 %.

За 2006 год было построено 15 новых заводов. Суммарная мощность новых заводов 3 990 млрд литров. В январе 2007 г. различных стадиях строительства находятся 73 завода, 8 заводов расширяют свои мощности. К 2009 году производство этанола в США вырастет более чем на 23 млрд литров — до 44 млрд.

Читайте также  Проверка исправности оборудования приспособлений и инструмента

В 2005 году этанол составил около 20 % в топливном балансе Бразилии.

Этанол хорошо смешивается с водой, в отличие от бензина. Проблема расслаивания смеси бензина и этанола на данный момент не решена.

Смесь этанола с бензином обозначается буквой Е. Цифрой у буквы Е обозначается процентное содержание этанола. Е85 — означает смесь из 85 % этанола и 15 % бензина.

Смеси до 20 % содержания этанола могут применяться на любом автомобиле. Однако некоторые производители автомобилей ограничивают гарантию при использовании смеси с содержанием более 10 % этанола. Смеси, содержащие более 20 % этанола, во многих случаях требуют внесения изменения в систему зажигания автомобиля.

Автопроизводители выпускают автомобили, способные работать и на бензине и на Е85. Такие автомобили называются «Бразилии такие автомобили называют «гибридными». В русском языке названия нет. Большинство современных автомобилей либо изначально поддерживают использование такого топлива, либо опционально, по соответствующему запросу.

В 2005 году в США более 5 млн автомобилей имели 2006 г. в США эксплуатировалось 6 млн автомобилей с Flex-Fuel двигателями. Общий автопарк составляет 230 млн автомобилей.

1200 заправочных станций продают Е85 (май 2007). Всего в США автомобильное топливо продают около 170 000 заправочных станций.

В Бразилии около 29 000 заправочных станций продают этанол.

Экономичность

Себестоимость бразильского этанола (около 0,19 долларов США за литр в 2006 г.) делает его использование экономически выгодным [1].

Биоэтанол как топливо нейтрален в качестве источника парниковых газов. Он обладает нулевым балансом диоксида углерода, поскольку при его производстве путём брожения и последующем сгорании выделяется столько же CO2, сколько до этого было связано из атмосферы использованными для его производства растениями.

В 2006 году применение этанола в США позволило сократить выбросы около 8 млн тонн парниковых газов (в СО2 эквиваленте), что примерно равно годовым выхлопам 1,21 млн автомобилей.

Мировое производство этанола

Производство этанола по странам, млн литров. Данные ethanolrfa.org.

Страна 2004 2005 2006 2007 2008
США 13 362 16 117 19 946 24564,71 34776 [3]
Бразилия 15 078 15 978 16 977 18972,58 24464,9
Евросоюз 2155,73 2773
Китай 3 643 3 795 3 845 1837,08 1897,18
Индия 1 746 1 697 1 897 199,58 249,48
Франция 827 907 948
Германия 268 430 764
Россия 748 748 649
ЮАР 415 389 387
Великобритания 400 351 279
Испания 298 298 463
Таиланд 279 298 352 299,37 339,4
Колумбия 279 283,12 299,37
Весь мир : 40 710 45 927 50 989 49524,42 [4] 65527,05

Безопасность и регулирование

  • Этанол — горючее вещество, смесь его паров с воздухом взрывоопасна.
  • Этиловый спирт относится к наркотическим ядам. [7] Употребление спиртных напитков может привести к алкоголизму и даже к острому отравлению .
  • В настоящее время (2009 г) розничная продажа спирта в России запрещена.

О налогообложении питьевого спирта см. статью Алкогольные напитки#Акциз .

В зависимости от дозы, концентрации, пути попадания в организм и длительности воздействия этанол может обладать наркотическим и токсическим действием. Однако этанол является естественным метаболитом человеческого организма, и в определённых дозах используется в медицине как самостоятельное лекарственное средство, а также как растворитель фармацевтических препаратов, экстрактов и настоек.

Хроническое употребление алкогольных напитков может привести к алкоголизму.

ЭТИЛОВЫЙ СПИРТ (ЭТАНОЛ)

I. Общая характеристика.

Этанол иначе называют винным или этиловым спиртом. Это очень важное в практическом отношении соединение. Ниже приведены эмпирическая молекулярная формула (1), структурная формула (2), электронная формула (3):

Л/(С2Н5ОН) = 46 г/моль. Между молекулами этанола (в абсолютном, т. е. 100%-м спирте) реализуется водородная связь:

В водных растворах водородная связь реализуется не только между молекулами этанола, но и между молекулами воды:

Спирт, содержащий 4—4,5% воды, называется ректификатом.

Эта смесь — постоянно кипящая (азеотропная), она не может быть разделена при перегонке. Выделить воду из ректификата можно только особыми водоотнимающими средствами, например безводным хлоридом кальция, безводным сульфатом меди(И) или оксидом кальция.

Для доказательства наличия группы ОН в молекуле этанола можно провести количественный опыт. На 1 моль этанола действуют натрием. Обнаружено, что 1 моль натрия реагирует с 1 моль этанола с образованием 11,2л Н2 (н. у.). Следовательно, выделился 1 моль атомов водорода, а из эмпирической формулы видно, что 1 моль этанола содержит 6 моль атомов водорода.

Таким образом, в молекуле этанола один атом водорода занимает особое положение, что и предполагает наличие гидроксогруп- пы.

У этанола есть изомер СН3—О—СН3 (диметиловый эфир), который относится к классу простых предельных эфиров.

II. Физические свойства.

Этанол — бесцветная жидкость со специфическим «алкогольным» запахом. Он смешивается с водой в любых отношениях; его р = 0,79, Т^и = 351,3 К для абсолютного спирта, у ректификата Гкип = 351,15 К. Способность неограниченной растворимости в воде связана с тем, что между молекулами этанола и воды возникают водородные связи. При смешивании воды и этанола наблюдается контракция — уменьшение общего объема; так, смешав 48 мл воды с 52 мл спирта, получают 96,3 мл смеси.

III. Химические свойства.

1. Горит слабосветящимся пламенем, выделяя большое количество энергии:

  • 2. Разлагается: С2Н5ОН-> С, Н20, другие вещества.
  • 3. Взаимодействует с щелочными металлами, образуя алкого- ляты, называемые этилатами:

4. Абсолютный спирт может взаимодействовать с сухими щелочами, но эта реакция обратима, так как алкоголяты подвергаются гидролизу:

Эта реакция не характерна для одноатомных спиртов.

  • 5. Вступает в реакции дегидратации. Этанол может подвергаться полной и частичной дегидратации. Реакция протекает при нагревании, катализатор — серная кислота.
  • 5.1. Полная (внутримолекулярная) дегидратация состоит в том, что от одной молекулы спирта отщепляется одна молекула воды. Эта реакция протекает в две стадии:

  • 6. Подвергается дегидрогенизации (отщепление Н2); реакция идет при повышенной температуре в присутствии никелевого катализатора.
  • 7. Окисляется. Этот процесс можно охарактеризовать схемами:

где [О] — условное обозначение окислителя.

8. Вступает в реакцию этерификации с кислотами:

  • 9. Взаимодействует с галогеноводородами; реакция обратима, ее можно сместить в сторону образования галогенопроизводных, если вести в присутствии водоотнимающих средств, например при добавлении концентрированной серной кислоты, хлорида кальция и т. д.:
  • 10. Способен к совместной дегидратации и дегидрогенизации (см. получение дивинила):

Этанол вступает и в другие химические реакции.

В промышленности этанол получают следующими способами:

1. Брожением углеводов:

Если для брожения используют глюкозу, полученную при гидролизе целлюлозы, то такой спирт называют гидролизным. Получая этанол, предназначенный для пищевых или медицинских целей, в процессах брожения используют крахмал пищевых продуктов, глюкозу и сахарозу, содержащиеся в плодах.

2. Прямой гидратацией этилена; процесс ведется при высокой температуре, катализатор Н3Р04, нанесенная на силикагель (катализатором может быть и серная кислота):

3. Из метанола в смеси с синтез-газом; реакция идет при нагревании в присутствии кобальтового катализатора:

4. В лаборатории этанол можно получать из галогенопроизводных этана или восстановлением этаналя:

Эти реакции интересны в генетическом отношении.

Трудно назвать область промышленности, где бы этанол не находил применения. Как растворитель он используется для обработки различных деталей в машиностроении, приборостроении и т. д. Используют этанол и для экстракции (выделения) различных веществ из природных смесей, в том числе и из растений. Этанол обладает обеззараживающим действием, поэтому широко применяется в медицине.

Способность этанола к сгоранию используется в двигателях внутреннего сгорания, где он может быть достойным конкурентом бензинов, тем более что является экологически более чистым веществом. Этиловый спирт широко применяется как реактив в органическом синтезе, в частности, для получения синтетического каучука, сложных эфиров, альдегидов, уксусной кислоты и других веществ. Применяется этанол и в пищевой промышленности, в том числе для приготовления алкогольных напитков.

Следует помнить, что этиловый спирт оказывает вредное воздействие на организм, поэтому при длительном и неумеренном употреблении алкогольных напитков возникают трудноизлечимые заболевания, в том числе алкоголизм.

  • ? Задания для самостоятельной работы
  • 1. Поясните, почему этанол относится к предельным одноатомным спиртам; ответ обоснуйте описанием эксперимента.
  • 2. Поясните, чем полная дегидратация отличается от частичной дегидратации; напишите соответствующие уравнения реакций.
  • 3. Рассчитайте массу (г) воды, содержащейся в 4 л спирта-ректификата. Содержание воды принять за 4%; плотность 0,8. Ответ: 128 г.
  • 4. Приведите два обоснованных примера, иллюстрирующих экологическую роль этанола.
  • 5. Приведите три обоснованных примера, иллюстрирующих применение этанола.
Понравилась статья? Поделиться с друзьями:
Добавить комментарий

;-) :| :x :twisted: :smile: :shock: :sad: :roll: :razz: :oops: :o :mrgreen: :lol: :idea: :grin: :evil: :cry: :cool: :arrow: :???: :?: :!: